SiR-azide疊氮修飾的硅基羅丹明生物正交化學(xué)的熒光探針

介紹了一種基于硅羅丹明支架的近紅外熒光疊氮探針，該探針在與末端或應(yīng)變?nèi)矡N反應(yīng)時熒光48倍。作者將該探針用于哺乳動物細(xì)胞表面成像，并與一類新的環(huán)辛基D -氨基酸結(jié)合，在不需要沖洗未反應(yīng)探針的情況下對肽聚糖進(jìn)行顯像。為生物正交化學(xué)而設(shè)計的熒光探針使生物分子在生命系統(tǒng)中的可視化成為可能。這種具有近紅外(NIR)發(fā)射的可探針將是的體內(nèi)成像工具。

正交化學(xué)為研究細(xì)胞和有機(jī)體中的生物分子了新的機(jī)會。在影像學(xué)研究中，標(biāo)記生物正交報告組的分子可以用熒光團(tuán)-共軛反應(yīng)組進(jìn)行檢測。由這些反應(yīng)的熒光探針可以減少過量探針產(chǎn)生的熒光。在無法清洗的情況下，例如在活體中對細(xì)胞內(nèi)成分進(jìn)行成像或?qū)ι锓肿舆M(jìn)行可視化時，這一性質(zhì)尤為重要。生物正交化學(xué)的熒光探針的發(fā)現(xiàn)取得了重大進(jìn)展，但一般的染料其大發(fā)射強(qiáng)度低于600nm，而可近紅外(NIR)熒光探針的識別，要求其大發(fā)射強(qiáng)度接近700nm，因此更具挑戰(zhàn)性。在之前的工作中，我們使用連接芳基環(huán)的PeT效應(yīng)來控制熒光疊氮熒光素的熒光量子產(chǎn)率。芳基疊氮化物在銅催化或游離銅與炔的click反應(yīng)中轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的，降低了芳基環(huán)的電子密度，從而降低了PeT的效率，導(dǎo)致熒光。利用計算方法，作者發(fā)現(xiàn)疊氮熒光素類似物在炔烴環(huán)加成時可能具有高熒光。因?yàn)橄惹耙延泄ぷ髯C明了硅羅丹明也有同樣的計算，因此作者推斷這些近紅外染料可被設(shè)計成對生物正交化學(xué)響應(yīng)的探針（Figure 1）。

一系列熒光疊氮硅羅丹明探針，其大發(fā)射量接近670 nm，在形成時熒光量子產(chǎn)率48倍。對這些探針的進(jìn)一步優(yōu)化得到的化合物適合于檢測哺乳動物細(xì)胞表面的末端炔烴，而不需要多余的探針，即,no-wash標(biāo)簽。使用這些優(yōu)化的探針結(jié)合一類新的環(huán)辛烷D -氨基酸，可以使用生物相容性的游離銅click化學(xué)，實(shí)現(xiàn)肽聚糖(PG)的免洗可視化，該工作為性病原體的體內(nèi)成像建立了平臺。

我們研究了一種的模塊化合成方法，從不同溴苯胺中得到疊氮功能化的羅丹明(Figure 2)，生成化合物1-9（Figure 3），并測量了熒光量子產(chǎn)率及光物理性質(zhì)（Table 1），化合物9形成后熒光量子產(chǎn)率了48倍（Figure 4）。

化合物1-9都有一個有趣的特征，它們的熒光量子產(chǎn)率低于相應(yīng)的，而與相應(yīng)的胺(表1)的結(jié)合后進(jìn)一步降低，這是一種潛在的生物降解途徑。因此，疊氮化物還原如果發(fā)生，將而不是這組疊氮化物硅羅丹明探針的背景熒光。這種性質(zhì)與疊氮化還原是傳感器設(shè)計的關(guān)鍵部分的探針形成對比。

SiR-alkyne

SiR-azide

SiR-BCN

SiR-COOH1426090-03-0

SiR-Maleimide2296718-56-2

SiR-NHS ester1808181-14-7

SiR-tetrazine

SiR-Me-tetrazine

SiR-DBCO2259859-41-9

SiR650-BG1418275-29-2

SiR700-BG1971086-34-6

SiR-PEG3-TCO

SiR-PEG4-alkyne

SiR-PEG4-azide

SiR-PEG4-BCN

SiR-PEG4-COOH

SiR-PEG4-Maleimide

SiR-PEG4-NHS ester

SiR-PEG4-tetrazine

SiR-PEG4-DBCO

SiR-PEG4-Me-tetrazine

Hochest-SiR

5-HMSiR-Hochest

SI-TAMRA-6-COOH1426090-03-0

硅基羅丹明-炔基

硅基羅丹明-疊氮

硅基羅丹明-環(huán)丙烷環(huán)辛炔

硅基羅丹明-羧基

硅基羅丹明-馬來酰亞胺

硅基羅丹明-琥珀酰亞胺酯

硅基羅丹明-四嗪

硅羅丹明-四嗪熒光探針

硅基羅丹明-二苯基環(huán)辛炔

硅基羅丹明-芐基鳥嘌呤

硅基羅丹明-芐基鳥嘌呤

硅基羅丹明-三聚乙二醇-反式環(huán)辛烯

硅基羅丹明-四聚乙二醇-炔基

硅基羅丹明-四聚乙二醇-疊氮

硅基羅丹明-四聚乙二醇-環(huán)丙烷環(huán)辛炔

硅基羅丹明-四聚乙二醇-羧基

硅基羅丹明-四聚乙二醇-馬來酰亞胺

硅基羅丹明-四聚乙二醇-琥珀酰亞胺酯

硅基羅丹明-四聚乙二醇-四嗪

硅基羅丹明-四聚乙二醇-二苯基環(huán)辛炔

純度 98%

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溫馨提示：西安齊岳生物科技有限公司供應(yīng)的產(chǎn)品用于科研，不能用于人體和其他商業(yè)用途axc,2021.09.28