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OPSS-PEG-NHS的分子結(jié)構(gòu)

時間:2025/4/14閱讀:63
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產(chǎn)品名稱:巰基吡啶聚乙二醇活性酯,OPSS-PEG-NHS

1. 分子結(jié)構(gòu)

OPSS(Orthogonal Protection of Sulfur Groups):

通常指S-乙酰硫基吡啶(S-Acetylthioacetic Acid N-Hydroxysuccinimide Ester),是一種巰基保護(hù)基團(tuán)。其特點是在特定條件下(如酸性環(huán)境或還原劑處理)可定量脫保護(hù),釋放自由巰基(-SH)。

PEG(聚乙二醇):

作為親水性連接臂,提高化合物的水溶性,減少空間位阻,并賦予生物相容性。PEG的分子量(如PEG????、PEG????)可根據(jù)需求選擇。

NHS(N-羥基琥珀酰亞胺酯):

活性酯基團(tuán),能與氨基(-NH?)高效反應(yīng),形成穩(wěn)定的酰胺鍵,常用于標(biāo)記蛋白質(zhì)、抗體或其他含氨基的生物分子。

2. 合成方法

OPSS-PEG-NHS可通過以下步驟制備:

PEG雙官能團(tuán)化:

使用一端為氨基(PEG-NH?)、另一端為羧基(PEG-COOH)的聚乙二醇衍生物。

活化羧基端:

將PEG-COOH的羧基轉(zhuǎn)化為活性酯(如NHS酯),形成PEG-NHS。

連接OPSS:

將OPSS基團(tuán)通過硫酯鍵或二硫鍵連接到PEG的另一端(如通過氨基與OPSS的活化羧基反應(yīng))。

3. 應(yīng)用場景

分步偶聯(lián)策略:

第一步:利用NHS酯與生物分子(如抗體、蛋白質(zhì))的氨基反應(yīng),形成穩(wěn)定連接。

第二步:在溫和條件下(如pH 4.5緩沖液或還原劑如TCEP)脫保護(hù)OPSS,釋放巰基,進(jìn)一步與含雙鍵(如馬來酰亞胺)或金屬表面(如金納米粒子)反應(yīng)。

優(yōu)勢:

正交反應(yīng)性:NHS酯和巰基的反應(yīng)條件互不干擾,實現(xiàn)分步精準(zhǔn)修飾。

生物相容性:PEG鏈降低免疫原性,延長體內(nèi)循環(huán)時間。

典型應(yīng)用:

抗體-藥物偶聯(lián)物(ADC)的定向修飾。

納米粒子表面功能化(如靶向配體或藥物負(fù)載)。

蛋白質(zhì)-聚合物偶聯(lián)物的合成。

化學(xué)試劑瓶(1)(1)(1)(1).png

產(chǎn)地:西安

用途:科研

包裝:瓶裝

供應(yīng)商:西安昊然生物

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